2000年的电影《春香传》成为韩国首部入围戛纳电影展的作品,曹承佑在片中饰演男主角李梦龙。2001年出演了电影《娃妮与俊河》,并在2002年出演《网上有缘 Who are You》、《YMCA棒球队》、《H谋杀案》,塑造了“大众情人”的形象。
2003年他出演了《爱有天意》中的男主角吴俊河。
2005年有韩国版《阿甘正传》之称的电影《马拉松》,获得8项提名,共夺得6奖,男主角曹承佑成为影帝,获得最佳男演员奖 。
2006年曹承佑主演赌片《老千》掀起韩国漫画热 。
2008年4月28日,第2届音乐剧颁奖礼在首尔国立剧院举行,曹承佑获得最佳男主演奖。7月1日,曹承佑的新片《像火花像蝴蝶》开拍。电影《像火花像蝴蝶》是曹承佑入伍前的最后一部作品,同时也是曹承佑30岁之前所拍摄的最后一部作品 。
2008年10月2日上映的影片《gogo70》中曹承佑扮演一名乐队成员,而片中的乐队组合也参加KBS2TV《尹道贤的情书》。
2010年10月10日,影片《完美游戏》杀青,曹承佑扮演男主角崔东元,该片根据真人真事改编,讲述的是韩国职棒运动员崔东元(已故)与宣东烈之间竞争激烈又充满感动的故事。
2013年曹承佑参演电视剧《马医》,突破了20%的收视率,稳坐收视冠军之位。
2014年曹承佑出演电视剧《神的礼物-14天》,与李宝英和金泰佑等韩国演员合作。7月中,电影《局内人们》开拍。
2015年客串电影《暗杀》,11月19日,主演电影《局内人们》上映 。
2017年,主演tvN周六周日剧《秘密森林》 。
2018年1月,确定出演JTBC电视台新剧《LIFE》